TRICLOSAN
Reação de síntese
No 1º passo, ocorre a nitração do 1,4-diclorobenzeno, resultando no 2,5-dicloronitrobenzeno.
O grupo nitro (retirador de eletrões) ativa o cloro em posição orto para ocorrer o ataque nucleofílico por parte do 2,4-diclorofenol, no 2º passo. O 2,4-dicloro-1-(4-cloro-2-nitrofenoxi)benzeno é formado, em grande parte, devido ao efeito ativador do grupo nitro.
No 3º passo, a redução do grupo nitro pode ser efetuada de diferentes formas, como, por exemplo, através de redução pela hidrazina (como demonstrado no esquema reacional) ou hidrogenação catalítica.
Posteriormente, ocorre a diazotação da amina primária, com formação de um sal de diazónio que sofre hidrólise no 5º passo, na presença de ácido concentrado e aquecimento, originando o produto final: 5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol, vulgarmente designado de triclosan.
[1] Lourens GJ. Process for producing diphenylethers and esters. Google Patents; 1999.